Модель молекулы глюкозы своими руками

Добавил пользователь Alex
Обновлено: 05.09.2024

Углеводы — это природные органические соединения, содержащиеся во всех клетках живых организмов и выполняющие важные функции.

Молекулы углеводов состоят из атомов трёх элементов — углерода, водорода и кислорода. Состав большинства углеводов можно выразить формулой: C n ( H 2 O ) m . В состав производных углеводов могут входить и другие элементы. Так, в хитине содержатся ещё и атомы азота.

Олигосахариды содержат в молекулах от двух до десяти остатков моносахаридов. Молекулы дисахаридов образуются в результате соединения двух молекул моносахаридов. По свойствам они похожи на моносахариды: хорошо растворяются в воде, сладкие на вкус.

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы. В растениях это вещество является растворимым запасным углеводом, а также продуктом фотосинтеза, который транспортируется от листьев к другим органам. Знакома всем как сахар (свекловичный или тростниковый).

Мальтоза (солодовый сахар) состоит из глюкозы. Образуется из крахмала при прорастании семян, является источником энергии для процесса прорастания.

Молекулы полисахаридов состоят из большого числа остатков моносахаридов. Эти вещества не имеют вкуса и не растворяются в воде.


Крахмал — запасной углевод растений. Его молекулы образованы остатками глюкозы, соединёнными в линейные или разветвлённые цепи.

Целлюлоза входит в состав клеточных стенок грибов и растений и придаёт им прочность. Молекулы целлюлозы тоже образованы остатками глюкозы, но они намного длиннее молекул крахмала. Целлюлоза не растворяется в воде и других растворителях.

1. Энергетическая функция углеводов заключается в том, что под влиянием ферментов происходит их расщепление и окисление с выделением энергии. Важно, что углеводы могут расщепляться как в присутствии кислорода, так и без него. Продуктами полного окисления этих веществ являются углекислый газ и вода.

2. Запасающая функция проявляется в накоплении излишков углеводов в клетках: у растений — крахмала, у животных и грибов — гликогена. При необходимости запасные углеводы расщепляются до глюкозы и используются клеткой для получения энергии.

3. Строительная функция заключается в том, что углеводы служат строительным материалом: целлюлоза входит в состав клеточных стенок растений, а хитин образует клеточные стенки грибов и кутикулу членистоногих. Эти же углеводы выполняют защитную функцию.

4. Сигнальная (рецепторная) функция состоит в том, что гликопротеины (комплексные соединения углеводов и белков), расположенные на поверхности клетки, воспринимают и передают в клетку сигналы из внешней среды.


Оригинал взят у caenogenesis

Тема VI
УГЛЕВОДЫ

Для начала вспомним, что такое углеводы. Мы уже знаем, что углеводом называется альдегид или кетон, являющийся одновременно многоатомным спиртом, то есть, иными словами, альдегидоспирт или кетоноспирт с несколькими гидроксильными группами. Тут перед нами типичные представители углеводов - глюкоза и рибоза. Функциональные группы - гидроксильные и альдегидная - обведены пунктиром. А вот буква “D” перед названиями - это указание на стереоизомерию, которую тут нужно постоянно иметь в виду.


Стереоизомерия у углеводов, прямо скажем, такая, что сам черт сломит ногу. Например, глюкоза имеет 4 асимметрических атома углерода и - как легко посчитать - 16 стереоизомеров (а не 2, как у аминокислот). Внимание: обозначение изомера как D- или L- основано на ориентации групп у “предпоследнего” атома углерода (в данном случае 5-го, считая от альдегидной группы). Большинство биологически активных углеводов существуют в D-форме, то есть формально являются правовращающими (на самом деле с направлением вращения плоскости поляризации света там все сложно, но нас сейчас интересует не это, а само строение молекул). Подобно аминокислотам и фосфолипидам, биологически активные углеводы тоже подчиняются принципу хиральной чистоты.


В физиологических условиях углеводы обычно принимают не линейную форму, а более энергетически выгодную циклическую. Можно сказать, что изомеризация глюкозы в циклическую форму включает три события:
? Разрыв двойной связи в альдегидной группе.
? Переход водорода от гидроксильной группы 5-го атома C на освободившуюся валентность кислорода бывшей альдегидной группы.
? Замыкание друг на друга двух валентностей, оставшихся свободными на 1-м атоме C и на кислороде бывшего гидроксила при 5-м атоме C.


Вот схема, упрощенно изображающая весь этот процесс. Атомы углерода, кроме 1-го и 6-го, не подписаны, поскольку и так понятно, где они находятся. Первая красная стрелка обозначает разрыв двойной связи, вторая - замыкание друг на друга освободившихся валентностей. После изомеризации гидроксильная группа исчезает при 5-м атоме углерода, зато появляется при 1-м. Но это все равно глюкоза.


Вот она, циклическая форма глюкозы. Слева и справа - одна и та же молекула, по-разному нарисованная; номера атомов углерода позволяют в этом убедиться. На правой картинке шестичленное кольцо как бы наклонено, формула передает перспективу. Обратим внимание на расположение разных гидроксилов над или под плоскостью кольца (выводить его ниоткуда не надо, если потребуется, можно просто запомнить).


Структура линейной формы однозначно определяет ориентацию всех гидроксилов, кроме вновь образующегося при циклизации 1-го. Он может оказаться под кольцом (a-глюкоза), а может и над кольцом (v-глюкоза). Это еще один тип изомерии, свойственный только циклической форме углевода. Кое-где в биохимии он имеет большое значение.


Глюкоза - важнейший источник энергии. На картинке предельно упрощенно показаны два основных способа распада глюкозы - гликолиз (до двух молекул молочной кислоты) и дыхание (до шести молекул углекислого газа и шести молекул воды). Дыхание требует присутствия кислорода, гликолиз нет. Зато энергии дыхание дает намного больше.


Относительно простые углеводы (не являющиеся полимерами) принято называть сахарами. Тут перед нами три шестиуглеродных сахара - глюкоза, фруктоза и галактоза. Все они являются изомерами, причем если глюкоза и фруктоза различаются по набору групп, то глюкоза и галактоза - исключительно стереоизомеры: набор и порядок расположения функциональных групп там совершенно одинаков, отличие только в хиральности. Тем не менее это разные вещества, совсем по-разному участвующие в физиологических процессах.


Фруктоза - шестиуглеродный сахар, изомер глюкозы, отличающийся от нее тем, что вместо альдегидной группы - кетогруппа, встроенная в углеродную цепочку. Фруктоза замыкается в циклическую форму по такому же принципу, как и глюкоза, но кольцо при этом получается не шестичленным, а пятичленным - из-за того, что в его образовании участвует не 1-й (как у глюкозы), а 2-й углерод.


А это два важных пятиуглеродных сахара - рибоза (уже нам давно знакомая) и отличающаяся от нее на один атом кислорода 2-дезоксирибоза. Как видим, у дезоксирибозы отсутствует одна из гидроксильных групп, вместо нее - просто атом водорода. Полные названия этих сахаров - D-рибоза и 2-D-дезоксирибоза, но приставки часто опускаются, когда и так понятно, о чем идет речь.


Циклические рибоза и дезоксирибоза. Они изомеризуются в цикл точно так же, как глюкоза, а пятиугольник (вместо шестиугольника) получается потому, что здесь на один углерод меньше. Атомы углерода в циклических формах рибозы и дезоксирибозы (и только в них) по некоторым историческим причинам принято обозначать не просто цифрами, а цифрами со штрихами. Это стоит запомнить, чтобы в дальнейшем не путаться.


Молекула, состоящая из двух соединенных ковалентной связью углеводных остатков, называется дисахаридом. Например, два остатка глюкозы образуют мальтозу. Простой сахар, не состоящий из нескольких углеводных остатков, называется моносахаридом. Мы пока что упоминали пять моносахаридов: глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза и галактоза. Стоит заодно отметить, что в состав изображенных здесь дисахаридов входит a-глюкоза (гидроксил при 1-м атоме углерода смотрит "вниз", под кольцо).

Реакция образования дисахарида происходит между гидроксильными группами двух сахаров, от одной из них отщепляется H-, от другой OH-, в результате образуется вода (H-O-H), а между остатками сахаров остается мостик вида -О-. На картинке мы это и видим. Такая связь называется гликозидной; в каком-то смысле это аналог пептидной связи, которая может соединить аминокислоты в дипептид или в более длинные пептиды.

На картинке представлены два дисахарида - мальтоза (глюкоза + глюкоза) и сахароза (глюкоза + фруктоза). Мальтоза - питательный углевод, которого много в растительной пище. Что касается сахарозы, то это обычный столовый сахар. Из дисахаридов еще стоит хотя бы упомянуть лактозу (глюкоза + галактоза), которая иначе называется молочным сахаром.

Все углеводы делятся на моносахариды (простые сахара), олигосахариды (цепочки, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков) и полисахариды (полимеры, в которых число моносахаридных остатков может достигать многих тысяч). Один из самых известных полисахаридов - крахмал, представляющий собой длинную цепь остатков глюкозы, соединенных гликозидными связями. Это важнейшее запасное вещество у растений.


Животный аналог крахмала - гликоген, тоже важный запасной углевод. У нас он накапливается в первую очередь в печени и в случае надобности быстро расщепляется до мономеров глюкозы, которые уходят в кровь. Гликоген тоже состоит из остатков глюкозы, соединенных гликозидными связями. Серьезное отличие гликозидных связей, например, от пептидных - в том, что образованный с их помощью полимер может гораздо легче ветвиться. "По умолчанию" гликозидная связь образуется между гидроксилами 1-го и 4-го атомов углерода глюкозы (1-4-гликозидная связь), и тогде получается линейная цепочка. Но в глюкозе есть и другие гидроксилы, между которыми образование гликозидной связи тоже запросто возможно. На 1-6-гликозидной связи полимерная цепочка обычно как раз и разветвляется. В гликогене такое ветвление выражено сильнее, чем в крахмале, хотя оно есть и там и там.


Цвета на этой картинке, на самом деле, никакого значения сейчас не имеют, она просто красивая. Это - структура гликогена. Зеленым тут обозначен остаток глюкозы, с которого начинается боковая цепь, красным - концевые остатки, ну а все остальное нам сейчас уже должно быть понятно и так.
Совершенно особый интерес представляют полисахариды, участвующие в образовании клеточных стенок. Ни в коем случае нельзя путать клеточную стенку с клеточной мембраной! Клеточная стенка - это внеклеточная структура, состоящая из полимеров, расположенная снаружи от мембраны и заключающая в себе клетку целиком (не считая отверстий, обеспечивающих межклеточные контакты, если организм многоклеточный). Клеточная стенка может состоять из целлюлозы (у растений), из хитина (у грибов), из сложных полимеров, в состав которых входят углеводы и аминокислоты (у бактерий) или из белков (у архей). У некоторых организмов, например у животных, клеточных стенок нет вообще - это позволяет их клеткам легко менять форму.


Основной компонент клеточных стенок растений - целлюлоза - это полимер глюкозы, так же как и крахмал. Но, в отличие от крахмала, она состоит не из a-глюкозы, а из v-глюкозы. Кроме того, молекулы целлюлозы не ветвятся. Образующиеся между остатками v-глюкозы v-гликозидные связи - на схеме молекулы целлюлозы они выглядят зигзагообразными - гораздо прочнее a-гликозидных и расщепляются только очень немногими ферментами. Например, никто из животных, питающихся растениями, не может самостоятельно переваривать целлюлозу; тем, кто берется ее усваивать, приходится заводить для этой цели симбионтов-бактерий, у которых есть нужный фермент - целлюлаза (Гиляров, 2008).


Растительная клеточная стенка может быть гораздо толще мембраны. Если растение многоклеточное, то между клетками обычно есть плазмодесмы - проходящие сквозь отверстия в клеточных стенках цитоплазматические мостики (цитоплазмой называется все внутреннее содержимое клетки, кроме ядра). Через плазмодесмы растительные клетки общаются и обмениваются разными веществами.
На самом деле клеточная стенка растений вовсе не состоит из чистой целлюлозы. Во-первых, в нее еще входят короткие ветвящиеся полимеры, включающие не только глюкозу, но и другие моносахариды (эти полимеры собирательно называются гемицеллюлозами), а во-вторых - некоторые структурные белки. Целлюлоза вместе с гемицеллюлозами и белками образует сложную сеть, усиленную к тому же водородными связями - между длинными молекулами целлюлозы, в которых много гидроксильных групп, они возникают очень легко.

полимеры стенки.jpg

С точки зрения жизни на Земле в целом самая интересная составляющая клеточной стенки растений - это лигнин. Он не имеет никакой общей формулы. Лигнин - сложный полимер, сшитый из нескольких разновидностей спиртов с ароматическими ядрами и углеводородными цепочками. Все мономеры лигнина синтезируются из аминокислоты фенилаланина, которая превращается сначала в коричную кислоту - вещество, входящее в состав масла корицы, - а потом в разнообразные спирты (на схеме показаны только два из них):


Образование лигнина - признак сосудистых растений, то есть папоротников, плаунов, хвощей, хвойных и цветковых. Это эволюционное "изобретение", сделанное только после выхода растений на сушу, и то далеко не сразу. Дело в том, что лигнин придает клеточным стенкам огромную механическую прочность. Он необходим, чтобы сделать ствол наземного растения высоким, вплоть до многометрового, и создать транспортную систему из микроскопических трубочек, качающую воду на всю эту высоту. Именно с "изобретением" биосинтеза лигнина связано одно из крупнейших событий, поменявших лик Земли - появление лесов (Еськов, 2000).
Кроме того, появление лигнина сильно изменило глобальный круговорот углерода. Тут дело в том, что лигнин с его разнообразными мономерами и перепутанными химическими связями исключительно неподатлив к действию ферментов. Поэтому растительной тканью, в которой много лигнина, почти невозможно питаться. Из всех земных живых организмов эффективно разлагать лигнин "научились" только грибы, причем не все и не сразу (Robinson, 1990). Именно они и стали разрушителями мертвых деревьев. До этого вся огромная биомасса лигнифицированной древесины просто захоранивалась как есть, создавая залежи каменного угля, в честь которых получил название целый геологический период - каменноугольный, или карбон.


Карбоновые леса непрерывно вели фотосинтез и выделяли в атмосферу огромное, немыслимое в более ранние эпохи количество кислорода, который не расходовался на окисление стволов погибших деревьев, потому что перерабатывать их было еще некому. В результате доля кислорода в атмосфере достигла уникальной в истории Земли цифры 35% (Beerling et al., 2002). Как известно, современная атмосфера Земли содержит "всего" 21% кислорода. На самом деле по космическим меркам и это очень много, но в карбоне было в полтора раза больше. Связано это именно с тем, что огромная биомасса стволов деревьев со всеми содержащимися там полимерами не съедалась никакими живыми существами, в отличие от современной ситуации, когда упавшие стволы измельчаются насекомыми, перерабатываются грибами и в итоге их углеродные соединения окисляются дыханием до углекислого газа (CO2) - при этом расходуется кислород (O2), а углекислый газ уходит в атмосферу. А вот до той биомассы, которая успела захорониться в виде каменного угля до возникновения эффективных деструкторов, биосфера смогла "добраться" только с появлением человека, который неутомимо откапывает каменный уголь и жжет его. Процессы дыхания и горения описываются одним и тем же суммарным уравнением: C6H12O6 (глюкоза) + 6O2 -> 6CO2 + 6H2O. Так что в итоге получается тот же самый углекислый газ, из которого фотосинтезирующие организмы (то есть растения) могут заново создать более сложные углеродные соединения, пригодные для построения тел живых существ.


Еще один очень распространенный в природе полисахарид - хитин, из которого состоят клеточные стенки грибов и наружные панцири очень многих многоклеточных животных. Это полимер, во многом похожий на целлюлозу. Он тоже состоит из остатков v-глюкозы, но только модифицированных. Хитин - азотсодержащий полисахарид. Его мономер - строго говоря, не глюкоза, а ацетилглюкозамин, производное глюкозы, где ко 2-му атому углерода вместо гидроксила присоединена аминоацетильная группа -NH-CO-CH3.


В состав клеточных стенок бактерий входят еще более сложные азотсодержащие производные глюкозы, к которым дополнительно ковалентно "пришиты" цепочки аминокислот. Такой многокомпонентный полимер называется пептидогликаном. Запоминать детали тут не имеет никакого смысла, единственное, что стоит обязательно отметить - в состав пептидогликанов входят не только L-, но и D-аминокислоты. Это тот редкий случай, когда D-аминокислоты в живых организмах все-таки встречаются. Пептидные цепочки, входящие в пептидогликан - именно пептиды, но не белки.


Со времен работавшего еще в XIX веке ученого-медика Ганса Христиана Грама (Hans Christian Joachim Gram) бактерий делят на грамположительных и грамотрицательных, в зависимости от того, окрашиваются ли они определенным химическим методом, который Грам изобрел. Чем они отличаются по строению клеток - показано на картинке; из еще не встречавшихся нам слов здесь стоит пояснить липопротеин (белок с липидной частью), липотейхоевую кислоту (спиртовой полимер, связанный с липидами) и порины - транспортные белки, создающие в мембране как бы поры для воды и растворенных в ней мелких молекул. Но эти детали не должны заслонять от нас интереснейшую проблему. У грамположительных бактерий снаружи от мембраны находится толстая пептидогликановая клеточная стенка - в этом плане их клетка похожа, скажем, на растительную, не считая того, что материал клеточной стенки другой. А вот у грамотрицательных бактерий есть две полноценные билипидные мембраны - внутренняя и наружная - и относительно тонкая пептидогликановая клеточная стенка между ними! Так не устроены никакие другие клетки. Есть гипотеза, что первые на Земле живые организмы были именно грамотрицательными бактериями, и только у их потомков вторая - наружная - мембрана исчезла (Cavalier-Smith, 2006). Независимо от того, верна эта гипотеза или нет, эволюционный зигзаг тут получился очень занятный.

Тип урока: изучение нового материала (комбинированный урок).

  • Дать классификацию углеводам.
  • Рассмотреть и усвоить физические и химические свойства глюкозы.
  • Изучить строение молекулы глюкозы, рассмотреть изомерию глюкозы.
  • Знать нахождение глюкозы в природе, в организме человека, ее биологическое значение и области применения.
  • Образовательные:
    • формировать представления о группе органических веществ, обладающих двойственными свойствами;
    • изучить строение глюкозы;
    • выделить основные и особые свойства глюкозы.
    • развитие навыка экспериментальной работы, умения сравнивать, обобщать, делать самостоятельные выводы;
    • выявление незаменимой роли глюкозы в жизни человека, животных, в том числе и многих микроорганизмов,
    • формирование у учащихся научно-материального мировоззрения, подтвердить единство природы, выражающегося во взаимных превращениях неорганических и органических веществ (фотосинтез);
    • расширить и углубить кругозор об углеводах,
    • воспитание познавательной активности, чувства ответственности, уважения друг к другу, взаимопонимания, взаимоподдержки, уверенности в себе;
    • воспитание культуры общения.

    Методы и приемы: беседа, рассказ, самостоятельная работа с учебником, создание проблемныхситуаций, презентации учащихся.

    • ТСО – компьютер, материал на электронных носителях;
    • Таблицы;
    • Раздаточный материал;
    • Реактивы: глюкоза, глицерин, NaOH, CuSO4. лабораторное оборудование и химические реактивы для опытов.

    I. Мотивация

    Приветствие, проверка готовности учащихся и кабинета к уроку, заполнение классного журнала, обоснование темы и цели урока.

    II. Основная часть

    1. Вступительное слово учителя (Презентация, слайд 1).

    Углеводы. А это те самые сладости, которые вы так любите, (фрукты, торты, конфеты, варенье, шоколад и т.д., особенно много углеводов содержит виноград). Углеводы жизненно важные вещества, которые необходимы каждому организму. Эти вещества расходуются, и человек должен постоянно пополнять их запасы. Понятно, что вещества, входящие в состав тканей организма, не похожие на те, которые он употребляет в пищу. Организм человека перерабатывает пищевые продукты и в процессе своей жизнедеятельности постоянно расходует энергию, которая, как мы знаем, выделяется при окислении в тканях организма, углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.
    Животные и человек не синтезируют углеводы. В зеленых растениях при участии хлорофилла и солнечного света осуществляется ряд процессов преобразования поглощенной из воздуха углекислого газа и впитанной из почвы воды. Конечным продуктом этих процесса – фотосинтеза, является сложная молекула углевода.
    Углеводы – важный источник энергии для организма, участвуют в обмене веществ. Основными источниками углеводов являются растительные продукты.

    2. Историческая справка об углеводах (Презентация, слайды 2-4, ученик 1).

    3. Классификация углеводов (Презентация, слайды 5-6).

    Обратим внимание на таблицы № 1, 2. Обратите внимание, какие вещества содержат и богаты углеводами?

    Ответ и вывод ученика: Углеводы – обширный класс природных соединений.

    Обратимся к схеме 1. “Классификация углеводов”. (Презентацияя, слайды 7–8) В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

    Моносахариды (простые углеводы) – углеводы, которые не гидролизуются. В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

    Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.

    Полисахариды – высокомолекулярные соединения – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген, из вторых для человека важны клетчатка, гемицеллюлоза и пектиновые вещества.
    Углеводы часто называют сахаристыми веществами или сахарами. Они могут быть безвкусными, сладкими и горькими. Если сладость раствора сахарозы принимать за 100 %, то сладость фруктозы – 173 %, глюкозы – 81 %, мальтозы и галактозы – 32 %, лактозы – 16 %.

    4. Качественный состав углеводов (Презентация, слайды 9-10).

    Вопрос: Глядя на формулу углеводов ответьте – одинаково ли соотношение Н2 и О2 в углеводах и воде? Сn(Н2О)m и H2O

    Ответ: 2 : 1. Углеводы – органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2 : 1) как в воде, отсюда и название.

    На основе этой аналогии русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углевода (углерод и вода), а общая формула углеводов Сn(Н2О)m

    Вопрос: Итак, важнейшим представителем моносахаридов является глюкоза. При изучении, каких тем мы встречались с вами с этим веществом в курсе химии? Биологии?

    Ответ: химия – альдегиды, спирты; биология – фотосинтез, строение клетки.

    5. Глюкоза в природе и организме человека (Презентация, слайды 11-14, ученик 2).

    6. Получение глюкозы (Презентация, слайды 15-16).

    Вспомните, какими способами можно получить глюкозу. Что называется фотосинтезом?

    а) Реакция фотосинтеза

    б) Реакция полимеризации

    в) Гидролиз крахмала (уравнение записывает учитель)

    7. Физические свойства глюкозы (Презентация, слайд 17).

    Вопрос: Охарактеризуйте физические свойства глюкозы.

    Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус, температура плавления 146 о С.

    8. Лабораторные опыты (качественные реакции на глюкозу и глицерин)

    Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6 показывает, что в молекуле должны быть кислородосодержащие функциональные группы. Прежде чем перейти к строению молекулы, мы с вами проведём лабораторные опыты.

    Лабораторные опыты (Опыт № 1)

    Задание 1. Вопрос. Как опытным путём доказать, что выданное вам вещество – глицерин? (Качественная реакция на глицерин)

    Ответ. Взаимодействие глицерина с Сu(ОН)2. Происходит растворение осадка.

    Проделайте опыт: возьмите 2-е пробирки, прилейте раствор гидроксида натрия и добавьте раствор сульфата меди (II). Образуется осадок – Сu(ОН)2. В одну пробирку налейте глицерин, а в другую – раствор глюкозы. Сделайте на основании наблюдений вывод.

    Ответ. Вывод: раствор глюкозы приобретает ярко-синее окрашивание подобно тому, как это происходит с глицерином, происходит растворение осадка синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

    Следовательно, в молекуле глюкозы много гидроксильных групп.

    Задание 2. Подогрейте полученный ярко-синий раствор. Что наблюдаете?

    Ответ. Вывод: при нагревании ярко-синего раствора, мы получили красный осадок в пробирке с глюкозой, это доказывает наличие альдегидной группы.

    Учитель: Сделаем предположение, что в молекуле 1 альдегидная группа, то гидроксильных групп соответственно будет 5. О наличии 5-и гидроксильных групп подтверждает сложный эфир глюкозы, содержащий, 5 остатков уксусной кислоты и экспериментально доказывает, что все атомы углерода связаны между собой в прямую цепь. Запишем формулу, выражающую глюкозы:



    Вывод: таким образом, глюкоза – альдегидоспирт, точнее – многоатомный альдегидоспирт.
    Установлено, что в растворе глюкозы находится не только её альдегидная форма; но и молекулы циклического строения.
    Установлено, что у третьего атома углерода группа – ОН расположена иначе, чем у других атомов углерода распространённое строение глюкозы выглядит так:

    Превращение молекулы линейного строения в молекулу циклического строения объяснимо, если вспомнить что атомы углерода могут вращаться вокруг -связей. Альдегидная группа может приблизиться к гидроксильной группе 5-го атома углерода, поскольку атом кислорода карбонильной группы несёт на себе частичный – заряд, а атом водород гидроксильной группы – частично + заряд.

    Осуществляется своеобразный химический процесс: происходит разрыв -связи карбонильной труппы, к атому кислорода присоединяется атом водорода, а атом кислорода гидроксильной группы с атомом углерода замыкают цепь. Циклические формы находятся в равновесии, превращаясь и форму. Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся три изомерные формы. Молекула кристаллической глюкозы -форма, при растворении в воде – открытая форма, а затем снова циклическая -форма. Такая изомерия называется динамической (таутомерия).

    10. Химические свойства глюкозы (Презентация, слайды 21-25).

    Выяснив строение глюкозы, вернёмся к проделанным лабораторным опытам и определим некоторые химические свойства.
    Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам.

    Вопрос. Докажите наличие альдегидной группы ещё одним опытом (реакция “Серебряного зеркала” – Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)).
    Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
    Запишите уравнение реакции:

    (Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений).

    2) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)


    3) Гидрирование глюкозы

    Альдегидная группа может быть восстановлена в гидроксильную группу действием водорода в присутствии катализатора.


    Вопрос: Какой спирт образовался?

    Ответ: Шестиатомный.

    Специфические свойства.

    Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).

    а) спиртовое брожение (под действием дрожжей)

    б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)


    в) маслянокислое брожение


    11. Биологическое значение глюкозы (Презентация, слайды 26-30, ученик 3).

    12. Применение глюкозы (Презентация, слайды 31-34).

    • в пищевой промышленности, как заменитель сахарозы;
    • в кондитерской промышленности при изготовлении мягких конфет, десертных сортов шоколада, тортов и различных диетических изделий;
    • в хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения, придает пористость и хороший вкус изделиям, замедляет очерствение;
    • в производстве мороженого она занижает точку замерзания, увеличивает его твердость;
    • при производстве фруктовых консервов, соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков, так как глюкоза не маскирует аромата и вкуса;
    • в молочной промышленности при изготовлении молочных продуктов и продуктов детского питания рекомендуется использовать глюкозу в определенной пропорции с сахарозой для придания этим продуктам более высокой питательной ценности;
    • в ветеринарии;
    • в птицеводстве;
    • в фармацевтической промышленности.

    Кристаллическую глюкозу целесообразно использовать для питания больных, травмированных, выздоравливающих, а также людей, работающих с большими перегрузками.

    Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С. Техническая глюкоза находит применение в качестве восстановителя в кожевенном производстве, в текстильном – при производстве вискозы, в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности.


    This is an 3D model of Glucose molecule structure (Realistic 3D model of Molecule C6H12O6 Model).
    There are 2 models in the scene 1 is the only structure and second is the detailed model having labeling and showing angles between bonds and length of bonds.
    Red = Oxygen (O)
    Black = Carbon (C)
    White = Hydrogen (H)

    The model is originally created using 3ds Max 2017 and rendered with default Nvidia Mental Ray. The file includes the materials, the scene.

    It is nicely detailed model.

    You can use it in broadcast, film, TV, promotional video, educational training video, e-learning etc.


    Molecule


    lab flask

    Buret


    Test Tube


    DNA


    Graduated Cylinder


    apothecary bottle

    Читайте также: