Как сделать из этанола уксусную кислоту

Обновлено: 10.10.2024

Есть подсказки к этой лабе?
Составьте уравнение реакции образования сложного эфира из уксусной кислоты и этилового спирта.
Для работы воспользуйтесь прибором, изображенным на рисунке 64, несколько видоизменив его, как указано ниже.
Налейте в колбу 10-12 мл выданной вам смеси этилового спирта, уксусной кислоты и серной кислоты. Присоедините к колбе водяной или воздушный холодильник, нижний конец которого опустите в приемник, помещенный в смесь воды со льдом. Нагревайте смесь в колбе на водяной бане или через сетку (осторожно!). Когда соберется достаточное количество эфира и перегонка замедлится, опыт прекратите.
Чтобы освободить эфир от примеси спирта и кислоты, добавьте воды и смесь взболтайте. Затем разделите ее при помощи делительной воронки.

Множество блюд в кухнях разных народов мира невозможно приготовить без уксуса. Не обойтись без него в заготовках, да и в качестве простой приправы уксус подают ко многим кушаньям. Изготовление уксуса, как и виноделие, один из древнейших технологических процессов, освоенных человеком. Но если в производстве вина за последние несколько тысячелетий не произошло принципиальных изменений (использование современного оборудования не в счет), то в производстве уксуса в 70-х годах ХХ века случилась настоящая революция.

Рис. 2. Аппарат Фрингса: 1 - корпус; 2 - ложное перфорированное днище; 3 - слой буковых стружек; 4 - циркуляционный насос; 5 - змеевик системы термостатирования; 6 - распределительное устройство.

Рис. 3. Схема ферментера для производства уксуса: 1 - корпус из нержавеющей стали; 2 - перемешивающее устройство; 3 - аэратор (его обычно называют барботером); 4 - змеевик системы термостатирования.

Рис. 4. Схема установки для получения уксуса в непрерывном режиме. Переток жидкости из аппарата в аппарат происходит из-за разницы давлений в "воздушной подушке", возникающей за счет разного заглубления переточных труб h: h2 > h3 > h4 > h5.

Начнем с того, что главным компонентом пищевого уксуса является уксусная кислота. Получать ее можно двумя способами: химическим - из продуктов сухой перегонки древесины и микробиологическим - в результате уксуснокислого брожения спиртосодержащих жидкостей, таких, как виноградное вино, сидр, пивное сусло, забродившие мед и соки различных фруктов или водный раствор этилового спирта (С 2 Н 5 ОН). В таких жидкостях окисление этанола до уксусной кислоты проводят в большинстве случаев уксусные бактерии Acetobacter aceti. В результате в готовом продукте оказывается не только кислота, но и небольшое количество сложных эфиров, альдегидов и других органических соединений. Именно благодаря этим веществам пищевой уксус обретает присущий ему особый вкус и приятный аромат. Разведенная же водой уксусная кислота, полученная химическим путем, лишена таких качеств. Считается, что в пищевой промышленности и в быту лучше использовать уксус, изготовленный биохимическим способом.

Технология производства уксуса имеет интересную и сложную историю. Еще в первом тысячелетии до новой эры виноделы заметили, что, если вино оставить в открытом сосуде, оно через некоторое время прокисает и превращается в уксус. Этим наблюдением и пользовались долгое время, не вдаваясь особенно в суть того, что происходит при этом с продуктом.

Один из самых "древних" способов производства уксуса принято называть орлеанским. В деревянные бочки особой формы, расположенные в утепленном помещении в несколько рядов одна над другой, в начале процесса заливают 10-12 л готового нефильтрованного уксуса. Эта порция - своего рода закваска, ведь в нефильтрованном уксусе содержится достаточно большое количество бактерий. К уксусу приливают примерно 10 л профильтрованного вина. Через восемь дней, если процесс идет нормально, доливают еще 10 л, и так до тех пор, пока бочка не заполнится до половины объема. После этого около 40 л готового продукта сливают, а к оставшемуся - вновь добавляют фильтрованное вино, и цикл повторяется. Весь цикл занимает от недели до месяца, зато продукт обладает таким высоким качеством, что этот неэффективный способ до сих пор применяется в винодельческих районах Франции.

Наряду с орлеанским способом существовал метод, описанный немецким ученым Бургавом (Boerhave) в 1732 году. Сейчас эта технология известна под названием "метод Шуценбаха". Суть его в том, что спиртосодержащую жидкость (в описании Бургава упоминается раствор хлебного спирта) пропускали сверху вниз через объем, заполненный тщательно вымоченными в уксусе крупными буковыми стружками. Эта технология оказалась значительно более производительной, чем орлеанский способ, и во всем мире она используется до сих пор.

И все же до работ Пастера в середине XVIII века не было понятно, за счет чего вино превращается в уксус. Пастер в большой статье "Исследование свойств уксуса" ("Etude sur le vinaegre") показал, что стерильный раствор спирта в воде на открытом воздухе практически не окисляется, а образование уксусной кислоты происходит благодаря работе уксусных бактерий. И для того, чтобы спирт окислялся эффективно, в жидкости необходимо создать оптимальные условия для их развития. Оказалось, что лучше всего эти микроорганизмы чувствуют себя при температуре около 30 о С и при концентрации спирта, не превышающей 12-14%. Дальнейшие (уже современные) исследования показали, что максимальная скорость роста А.aceti достигается при более низкой концентрации спирта. Характерной особенностью этих бактерий является и высокая потребность в кислороде. Долгое время считалось, что из-за сравнительно низкой растворимости кислорода в воде (и в растворе этилового спирта тоже) бактерии могут развиваться только на поверхности жидкости или в ее тонкой пленке. Это не противоречило и имевшемуся к тому времени промышленному опыту. При орлеанском методе бактерии развиваются в основном в верхнем слое жидкости в виде слизистой пленки, а при методе Шуценбаха жидкость стекает тонким слоем по поверхности стружек (рис. 1). Производительность аппаратуры, что по одному, что по другому способу, обычно составляет от 2 до 8 кг 100%-ной уксусной кислоты с 1 м 3 объема аппарата в сутки.

Основным аппаратом, в котором получают уксусную кислоту по методу Шуценбаха, является деревянный чан конической формы. На расстоянии 200-300 мм от основного днища в нем устанавливают горизонтальную перфорированную перегородку. Верхняя часть аппарата на 2/3 заполняется стружками, которые орошаются питательной для бактерий средой, содержащей некоторое количество уксусной кислоты (чаще всего это 6%-ный раствор), этиловый спирт (3-4%) и небольшое количество аммонийных и фосфатных солей. По мере протекания раствора бактерии, закрепившиеся, или, как теперь принято говорить, иммобилизованные на стружках, окисляют спирт в уксусную кислоту. В нижней части аппарата скапливается готовая продукция - 9%-ный уксус. В процессе окисления выделяется тепло, которое повышает температуру внутри аппарата до 30-35 о С. В результате разницы температур создается естественная и довольно интенсивная конвекция. Воздух поступает в патрубки под ложным днищем, проходит через аппарат и выходит в верхней его части. Так сама собой осуществляется аэрация, необходимая для работающих бактерий.

Несколько слов стоит сказать о стружках. Это не просто отходы от обработки древесины. Для загрузки в аппараты подходят только буковые стружки, закрученные в рулон диаметром от 2 до 5 см и высотой от 3 до 6 см. Серьезные требования предъявляются и к древесине. Она должна быть совершенно лишена любых видов гнили. Словом, стружки для уксусного производства - вещь совсем не дешевая.

В аппарат Шуценбаха загружается 1-1,5 м 3 стружек. На одном предприятии работают десятки таких аппаратов. Производительность аппаратуры при работе по данному способу низка и составляет не более 1,5 кг уксусной кислоты на 1 м 3 стружек в сутки (в пересчете на 100%-ную уксусную кислоту). При этом выход уксуса (от теоретически возможного при использовании исходного количества этилового спирта) не превышает 75%. Процесс ведется непрерывно, десятилетиями, без смены бактерий и стружки. Высокая кислотность заливаемого в аппарат раствора необходима для того, чтобы другие бактерии не могли "заселить" аппарат и испортить таким образом продукт. Это дает возможность вести производство уксуса без соблюдения стерильности. Единственный спутник уксусных бактерий в этом процессе - мелкие нематоды - угрицы. Они питаются бактериями и тоже легко переносят высокие концентрации уксусной кислоты. Уксус очищают от них фильтрованием после пастеризации, в результате которой они погибают и выпадают в осадок.

В настоящее время на подавляющем большинстве предприятий производство уксуса ведут циркуляционным способом Фрингса. Эта технология имеет немало общего с методом Шуценбаха. Здесь также используются аппараты, наполненные стружками, также на стружках иммобилизованы уксуснокислые бактерии, и также масса стружек орошается питательным раствором, содержащим спирт, уксусную кислоту и минеральные соли. Однако есть и существенные различия между этими методами. Прежде всего, это касается размера аппаратов. На некоторых предприятиях объем их заполненной стружками рабочей камеры достигает 60 м 3 . В такой аппарат (рис. 2) через специальную распределительную систему подают 10%-ный раствор спирта со скоростью в несколько раз большей, чем по методу Шуценбаха. При помощи насоса раствор многократно циркулирует через аппарат до тех пор, пока весь спирт не окислится и не образуется 9%-ный раствор кислоты. Около 10% исходного чистого спирта в этом процессе теряется. Цикл длится 5-6 дней, после чего повторяется.

В аппаратах большого объема тепловыделение оказывается настолько значительным, что в них приходится встраивать специальные теплообменники. Чаще всего в рабочей камере располагают змеевики, по которым циркулирует охлаждающая вода, но иногда приходится устраивать еще и дополнительные, так называемые выносные теплообменники, которые устанавлива ют снаружи аппарата в циркуляционном контуре.

При получении уксуса циркуляционным способом удельная производительность достигает 6-8 кг кислоты в сутки на 1 м 3 рабочего объема аппарата.

Но и у этого метода оказались существенные недостатки, главным из которых был, пожалуй, размер аппаратов. В начале шестидесятых годов ХХ века появилась технология, при которой уксуснокислые бактерии стали культивировать в специальных аппаратах - ферментерах в жидкости, - так называемый метод периодического глубинного культивирования.

Ферментеры для глубинного культивирования уксусных бактерий - это изготовленные из нержавеющей стали емкости, внутри которых размещаются перемешивающие устройства и аэраторы различных конструкций (рис. 3).

Процесс получения уксуса при периодическом глубинном способе заключается в следующем. От предыдущего цикла в аппарате остается жидкость (примерно 1/3 рабочего объема аппарата), которая служит посевным материалом для следующего цикла. В аппарат заливается до рабочего объема питательная смесь, содержащая уксусную кислоту и этанол. Перемешивающее устройство интенсивно перемешивает жидкость, а через аэратор непрерывно подается воздух. В начале цикла условия жизни для бактерий резко меняются, и в результате некоторое время не наблюдается их заметного роста, эта стадия в развитии микроорганизмов называется лаг-фазой. По окончании лаг-фазы концентрация спирта начинает уменьшаться, а кислоты - наоборот, расти. Некоторое время в аппарат приходится порциями добавлять раствор спирта. После того как концентрация уксуса достигает 9-10%, около 2/3 объема жидкости отбирается как готовый продукт, и цикл повторяется.

Производительность глубинных аппаратов в несколько раз выше, а сами они в несколько раз меньше, чем аппараты, заполненные стружками, в них значительно меньше потери этанола. Кроме того, отпадает необходимость применения древесных стружек. Немаловажно и то, что при глубинном способе возрастает культура производства.

В начале 70-х годов прошлого столетия у группы сотрудников кафедры "Машины и аппараты микробиологических производств" в Московском институте химического машиностроения (теперь это Московский государственный университет инженерной экологии), возглавляемой профессором Петром Ивановичем Николаевым, возникла идея совместить в промышленном масштабе микробиологические методы с приемами постановки и ведения процессов, хорошо отработанными в химической технологии. Для этого пришлось провести целый комплекс серьезных исследований. Вот ведь парадокс: процесс был известен уже как минимум два с половиной тысячелетия, но до середины ХХ века оставался в основном эмпирическим. До этого момента усовершенствования технологий касались прежде всего устройства аппаратов, а микробиологические аспекты разрабатывались весьма слабо.

В 60-е годы стали появляться работы, посвященные физиологии и биохимии уксусных бактерий. Они были направлены на изучение влияния концентрации кислорода и состава питательной среды, включая как минеральный фон, так и влияние этанола и самой уксусной кислоты. В это же время на кафедре микробиологии Ленинградского университета под руководством профессора М. С. Лойцянской были проведены исследования систематики, морфологии и физиологии этих бактерий. Были выделены штаммы бактерий, растущих в очень простой по составу среде, обладающей большой окислительной активностью, что оказалось необычайно полезно для промышленного производства уксуса.

Оптимальная температура для роста Acetobacter aceti - 25-30 о С. В качестве источника азота уксуснокислые бактерии используют минеральные соли, предпочтительно аммонийные. Ацетобактеры сами синтезируют все необходимые витамины и поэтому растут в питательных средах без их добавления.

Лучшим соединением углерода для бактерий рода Acetobacter является уксусная кислота. Хорошо растут они также в средах, содержащих этиловый спирт или молочную кислоту, превращая их в уксусную.

Исследованиями Ю. Л. Игнатова было показано, что накапливаемая в процессе уксусная кислота снижает окислительную активность бактерий и уменьшает удельную скорость роста клеток. Этот факт позволил П. И. Николаеву с сотрудниками организовать процесс получения уксусной кислоты в батарее из нескольких аппаратов глубинным способом в непрерывном режиме. В результате получилась оригинальная технологическая схема, в которой процесс получения 9%-ной уксусной кислоты ведут в четырех-пяти последовательно соединенных ферментерах (рис. 4). В такой батарее в первых двух, по ходу жидкости, аппаратах при сравнительно низкой концентрации уксусной кислоты бактерии размножаются с большой скоростью при высокой окислительной активности, что обеспечивает высокую продуктивность процесса. В последних по ходу жидкости аппаратах, работающих, напротив, при высоких концентрациях уксусной кислоты, продуктивность снижается, в них происходит в основном доокисление оставшегося в растворе спирта. Общая производительность всех аппаратов батареи значительно выше, чем одного, выпускающего уксус 9%-ной концентрации. Ю.Л. Игнатов показал, что производительность единицы рабочего объема аппарата, работающего по батарейному способу, может достигать 49,4 кг уксусной кислоты с 1 м 3 в сутки.

Разработанный способ был на удивление быстро внедрен на нескольких заводах. Сейчас по этой технологии работают Экспериментальный пищекомбинат в Балашихе, уксусные цеха в городах Горловка и Днепродзержинск на Украине, завод в Словакии.

Кандидат биологических наук Н. КУСТОВА, доцент Московского государственного университета инженерной экологии. Подробности для любознательных

Краткие сведения о химизме окисления этанола в уксусную кислоту Acetobacter aceti

Итоговая реакция окисления этилового спирта в уксусную кислоту выглядит следующим образом:

С 2 Н 5 ОН СН 3 СООН + Н 2 О + Q

По современным представлениям, окисление этилового спирта уксуснокислыми бактериями вида Acetobaсter aceti - двухфазный процесс. Этанол окисляется алкоголь- и альдегиддегидрогеназами с образованием уксусной кислоты и двух молекул НАДН 2 . (Этот фермент отвечает за перенос водорода в дыхательной цепи.)

Алкогольдегидрогеназа Acetobacter aceti содержит недавно открытую простетическую группу метоксантин, или пирролохинолинхинон. Этот фермент находится на внешней стороне плазматической мембраны и катализирует окисление этанола в уксусную кислоту. Метоксантин частично попадает в питательную среду и в пищевой уксус, придавая ему слегка желтоватую окраску.

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH -

F -

Cl -

Br -

I -

S 2-

HS -

SO₃ 2-

HSO₃ -

SO₄ 2-

HSO₄ -

NO₃ -

NO₂ -

PO₄ 3-

CO₃ 2-

CH₃COO -

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Приветствую дорогой читатель, сегодня мы с тобой разберемся в вопросах метаболизма (превращения) алкоголя в человеческом организме. Надеюсь, этот вопрос тебе, дорогой читатель, интересен и сегодня ты узнаешь что-то новое и полезное.

Пожалуй, начнем. Алкоголь — это понятие скорее бытовое и обыденное. В медицине нужна конкретика и поэтому используется термин этанол. Этанол — это химическое вещество, собственно, которые и является алкоголем. В водке около 40% содержания чистого этанола, в вине 10-12%, в пиве от 4% и выше. Ну ты и так это все знаешь.

Этанол окисляется в два этапа при помощи двух ферментов. Фермента, это такие биологически активные соединения, отвечающие за огромное количество процессов в организме. Например, панкреатин(мезим), тоже является ферментом.

Первый этап. Под воздействием фермента алкогольдегидрогеназы этанол превращается в ацетальдегид. Это промежуточный продукт, имеющий ярко выраженный токсический эффект на организм. Он влияет в первую очередь на нервную систему, поражая нейроны.

Второй этап. Под действием фермента ацетальдегиддегидрогеназы ацетальдегид превращается в ацетат, то есть в уксусную кислоту.

Интересно, что скорость работы этих ферментов генетически детерминирована. Проще говоря, от генов зависит насколько сильно человек будет переносить прием спиртных напитков. Например, при недостаточности ацетальдегитдегидрогиназы (второго фермента в цепочке), токсичный ацетальдегид будет задерживаться в организме. Из-за этого, мой дорогой читатель, человеку с такой генетической особенностью станет дурно даже после небольшого количества алкоголя.

А вот если имеет место недостаточность алкогольдегидрогиназы, то наступление опьянения займет намного больше времени. Короче, можно будет довольно долго бухать и не пьянеть. Довольно полезный навык.

Так же важно отметить, что количественный и качественный состав этих ферментов влияет на возможность развития алкоголизма. Если хочешь больше узнать о том, как наследуется алкоголизм пиши комментарий и ставь лайк.

Еще можешь прочитать одну из моих прошлый статей о том, как распознать первую стадию алкоголизма - вот она.

Дорогой читатель, если тебе понравился материал, он показался тебе интересным и полезным то ставь лайк, кликай по кнопке подписки, делись статьей с друзьями.

Читайте также: